Сидоров Олег Владимирович родился 6 апреля 1970 года во Владивостоке (Приморский край) в семье рабочих: отец – Владимир Дмитриевич – работал фрезеровщиком, мать – Людмила Дмитриевна – телеграфистом в штабе флота.
В 1985 году, окончив 8 классов школы, поступил во Владивостокский Судостроительный техникум. С 16 лет работал дизелистом на промысловых судах в БТО «Суппорт», и зарекомендовал себя как успешный молодой специалист.
Во время учебы в техникуме Олег женился на своей однокласснице Ларисе, с которой еще в школе сидел за одной партой. Вскоре, в 1989 году, у них родилась дочь Ирина.